En el año 2000 tuvo lugar en Cebreros la I Fiesta de la Vendimia. La creación de esta fiesta se concibió como defensa de la tan importante tradición vitivinícola de Cebreros y la calidad de sus vinos, poniendo en valor la difusión y el conocimiento a las generaciones más jóvenes, del proceso de corta y pisa de la uva, a la vez que se defiende la histórica labor agrícola de la vid a las actuales elaboraciones.
La fiesta se celebra a mediados del mes de septiembre, coincidiendo con el inicio de la vendimia de la uva tinta, momento en el que las vides gozan de su mayor expresión. Durante el fin de semana de celebración tienen lugar los actos centrales, el concurso de corta y pisa en el que participan desde niños, niñas, jóvenes y hombres y mujeres de todas las edades por parejas. Comenzando con la corta de la uva en una viña de la localidad para posteriormente pisarlas y obtener el primer mosto de la temporada. Así mismo en el marco de la fiesta, se desarrolla una cata de vinos y charlas por parte de bodegas y enólogos.